Tras ser rechazada en el programa de verano de sus sueños, Annie Jacobson descubre que ella y su hermano mellizo, Connor, han heredado Sterling Point, una pequeña isla situada en la zona de Muskoka, en Canadá. Una misteriosa carta de su abuelo, al que no le permitieron conocer, lleva a Annie a viajar allí en secreto con la esperanza de descubrir la verdad sobre la historia de su familia.

La llegada de Annie a Muskoka da un giro inesperado cuando descubre que la cabaña que ha heredado ya está ocupada por Ramona, una desconocida que guarda un parecido asombroso con su madre adoptiva. Su poca amistosa relación sufre otro revés a raíz de una carta de Gordon a Ramona que apunta a un vínculo oculto entre ellas, lo que las obliga a enfrentarse a un pasado común que no sabían que existía.

Mientras Annie y Ramona se enfrentan, un casete revelador, una fiesta improvisada en una casa de campo y un beso inesperado empiezan a disipar la tensión entre ellas... hasta que Connor llega con una noticia bomba que podría echarlo todo por tierra.

Annie, dispuesta a todo para convencer a Connor de que no venda Sterling Point, se pasa el día mostrándole los encantos de la isla, pero la tensión alcanza su punto álgido durante una caótica noche en una sesión de cine al aire libre. Ramona flipa con el nuevo rollete de Oona, Ellis y Rory compiten por Annie, y salen a la luz nuevas revelaciones sobre el nacimiento de Ramona y la muerte de Goldie.

Es el 18 cumpleaños de Annie y Connor, y sus vidas toman rumbos opuestos: Connor organiza una fiesta por todo lo alto, mientras que Rory decide llevar a Annie de fiesta con unos viejos amigos. Por su parte, Ramona, tras descubrir la verdad sobre la muerte de su madre, hace lo que se le da mejor: evitar el tema. Pero cuando la visita Oona, muy angustiada, sus sentimientos salen a la luz.

Incapaz de huir de su pasado, Steven regresa a Muskoka con la esperanza de llevar a Annie y a Connor de vuelta a casa. Mientras tanto, Annie, Ramona, Oona, Ellis y Connor se dirigen al campamento de Maple para apoyar su gran actuación, mientras Ramona y Oona están en la fase de luna de miel de su romance. Una revelación impactante amenaza el frágil equilibrio del grupo.

A medida que aumentan las tensiones sobre la posible venta de Sterling Point, Ramona se replantea su decisión, mientras Annie, Ellis, Oona y Sully intentan hacerla cambiar de opinión. Cuando el pasado y el futuro de Ramona chocan, se enfrenta con las personas que quieren controlar su destino, lo que da lugar a revelaciones inesperadas, un enfrentamiento emocional y un giro que lo cambia todo.

Annie y Ramona se enfrentan a duras verdades sobre sus familias y sobre ellas mismas, lo que obliga a cada una de ellas a decidir qué es lo que realmente importa mientras se enfrentan a las tensiones entre sus decisiones pasadas y sus esperanzas futuras.