Después de una larga noche de fiesta, Diane teme haberse quedado en el pasado, pero se propone enseñarle a su sobrino a vivir la vida.

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Diane estudia para un test corporativo, mientras que Daniel se muda con ella y empieza a buscar empleo, aunque tiene algunos desencuentros con las especies de la ciudad.

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Un descuento para adultos mayores en la fiesta de las costillas hace que Diane busque reafirmar su juventud. Pero hay un único problema: está envejeciendo.

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Los padres de Diane y Bonnie, Big Lou y Peg, viajan para el juego de los Osos contra los Empacadores, donde una larga disputa entre familias rivales se vuelve a encender.

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Daniel se prepara para ir a la fiesta de Halloween en Roscoe's, con la esperanza de recibir su primer beso. Allí, Diane divulga un gran secreto de Gideon.

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Mark oye a Bonnie decir que él no llegará a la recta final de la maratón de Chicago. Daniel se retrasa para encontrarse con el director de Kreativ Jus en la meta.

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Diane está feliz de ir a los premios Beefy a ver a los Osos del 85 presentar su Shuffle del Super Bowl una vez más, pero su hijo organiza una cena para el mismo día.

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En vísperas de Navidad, todos tienen planes, pero ninguno incluye a Diane... hasta que un llamado entrecortado los hace ir a buscarla en todos los hospitales.

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La nueva vecina de Diane parece ser su alma gemela. Bonnie y Mark quieren tener otro bebé, y Daniel se queda impactado en una clase de arte.

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El juzgado le ordena a Diane que use un alcoholímetro, pero esto podría impedir que viva uno de sus grandes sueños. El jefe de Daniel pierde el control.

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Diane usa una app de citas y coincide con alguien que no esperaba. Daniel empieza a salir con un jugador profesional de béisbol de los Cubs de Chicago.

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Daniel no quiere que su tía Diane sepa con quién está saliendo porque teme lo que podría hacer. Diane tiene una cita con un buen hombre por primera vez.

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Diane intenta encontrar la forma de animar a Daniel, pero terminan peleándose. Mark se queda con Diane después de una discusión con Bonnie.

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Diane se gana una mamografía y necesita ver a una especialista después de los resultados, así que Bonnie la ayuda. Daniel intenta superar su ansiedad sobre manejar.

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Diane hace equipo con Gideon para vender loción casera, pero su ingrediente secreto les sale caro. Bonnie quiere volver a trabajar planeando eventos.

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Gideon quiere llevar su loción al mercado global, pero Diane tiene dudas. Mark y Bonnie tienen problemas financieros y quizá tengan que vender el apartamento.

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