Aprovechando su nuevo éxito profesional, Hannah se reúne con un instructor de esquí acuático para escribir una historia sobre un campamento femenino de surf en Los Hamptons. Marnie no quiere repetir errores del pasado, por lo que le pide a Ray que pase más tiempo en casa, pero la intensidad entre Adam y Jessa lo mantienen lejos del lugar.

Hannah cubre a Marnie luego de que viaja en secreto a Poughkeepsie por el fin de semana, esperando que un viejo capítulo de su vida se vuelva más claro. Shoshanna invita a Elijah como acompañante a un evento de mujeres jóvenes y profesionales, donde reevaluará sus amistades universitarias.

Hannah y el autor Chuck Palmer, un escritor que ella admiraba, se reúnen para una tensa discusión sobre algunas acusaciones perturbadoras que se han hecho sobre él.

Hannah entrevista a la influyente autora Ode Montgomery, que le ofrece consejo y perspectiva sobre ser mujer y escritora. Adam se harta de su último trabajo y Jessa sugiere que lleven a cabo un proyecto creativo juntos. Ray se replantea su vida cuando un habitual de la cafetería muere repentinamente. Marnie se enfrenta a su irremediable narcisismo.

Mientras Adam y Jessa dan los primeros pasos de su proyecto audiovisual, Hannah sopesa sus opciones ante la inesperada noticia de su embarazo. Ray intenta superar la muerte de Hermie, pero el narcisismo de Marnie se vuelve a poner de por medio.

Marnie intenta convencer a Desi para que no cancele la actuación que ha planeado para la fiesta de cumpleaños de su madre. Mientras, Hannah tiene que tomar una decisión importante, y recibe consejo de su padre y de su nueva pareja.

Elijah se prepara para una audición de un nuevo musical de Broadway, mientras Hannah intenta ponerse en contacto con Paul-Louis y Marnie busca empeñar una joya de su familia al verse en la ruina.

Adam decide hacerle una propuesta inesperada a Hannah, algo que afecta a Jessa más de lo que pensaba. Ray intenta gestionar adecuadamente el legado de Hermie con ayuda de Shoshanna, quien se reencuentra con su antigua compañera de trabajo.

Hannah acude a una entrevista para un puesto en el profesorado de su antiguo campus universitario y se plantea si Nueva York es el mejor ambiente para criar a su hijo. Buscando a Marnie para contarle su decisión, se topa con una fiesta inesperada.

En el último episodio, Hannah empieza un nuevo capítulo de su vida.