Scott tiene ansiedad por estar en la ciudad natal de su difunto padre. La relación de Scott y Kourtney está en apuros cuando ella se hartó de sus maneras de fiesta. Luego le muestra que ya no lo tomará más, ya que lo expulsa de su casa de verano. Khloé comienza una escapada romántica a Sudáfrica con French Montana.

Kourtney le dice a Scott que se vaya por romper los límites que han establecido para su relación.

Kourtney vuela a Los Ángeles para salir con su hermana Kim, que planea "pedir prestada", sin permiso, la casa de Kourtney para la fiesta de cumpleaños de North. Mientras tanto, demasiada fiesta en los Hamptons hace que Scott acabe en el hospital, y se dé cuenta de que las cosas deben cambiar.

Scott decide ingresar a rehabilitación, pero tiene dudas una vez que comienza su período; Al mismo tiempo, Khloé tiene sentimientos encontrados acerca de su próximo 30 cumpleaños, ya que su vida no está saliendo como estaba planeada.

Kourtney y Scott deben llegar a un acuerdo cuando Scott descarta la rehabilitación. Kim duda en confiar en Jonathan después de que los tabloides afirman secretos que Kim solo le contó a Jonathan.

Khloé y Scott hacen un podcast, pero los labios sueltos de Scott dejan escapar una promesa que no se puede romper. Kourtney cree que es una marinera profesional.

Kourtney y Scott apuestan sobre cuánto tiempo se quedará Khloé en la equitación, su nuevo deporte favorito. Kourtney y Kim deciden buscarle un lío a Kris, para terminar con su actitud de mal humor. Kris ofrece el apartamento de Kim en Nueva York.

Scott hace la maleta y se va a Los Ángeles después de que decide que Los Hamptons es demasiado para él. Kourtney y Khloé deciden contratar una nueva empleada Dash como un favor útil para Bruce.

Kourtney intenta convencer a Scott para que se quede con la casa de sus difuntos padres, a pesar de que no se atreve a poner un pie en ella, que ella intenta remediar con un cambio de imagen. Mientras tanto, la fraternización de Khloé con las empleadas de Dash no va bien con su hermana mayor.

Kourtney acusa a Khloé de poner en peligro la sobriedad de Scott después de que su hermana menor se entregue a una noche de bebida, durante la cual se besa con su amiga Malika. Mientras tanto, Scott considera qué trayectoria profesional apoyará mejor su nuevo estilo de vida.