Grace regresa de sus viajes europeos a una nueva mujer, pero su euforia es de corta duración cuando recibe noticias que cambian la vida. Karen le enseña a Will cómo ser mejor en el sexo telefónico. Jack tiene una venta de garaje para deshacerse discretamente del molesto reloj de cuco de Estefan.

Cuando Grace admite que no está segura de quién es el padre de su bebé, Karen organiza un "Mamma Mia" para encontrar a los posibles padres. A Will le preocupa tener un hijo hetero.

Will descubre una manera de vengarse de Jack por meterse con su pelo. Grace está decidida a demostrar que vale para ser madre soltera.

Will y Grace se pelean por quién lo está pasando peor en su proceso de tener un bebé. Jack ayuda a Karen con su nuevo equipo de béisbol.

Después de que Will y McCoy rompan, Grace y Jack contratan al Panda Sabio para ayudar a Will a procesar su dolor. Grace se plantea despedir a Karen.

Comprometido a convertirse en padre por su cuenta, Will se encuentra con una sustituta potencial con críticas estelares, aunque su estilo de vida le genera dudas. Para poder ingresar en el AnnieCon, Grace finge ser una Annie anteriormente famosa.

Grace y su vecino le dan otra oportunidad a su romance. Sin embargo, un incidente vergonzoso pone en peligro la relación de Grace con su dignidad. Will decide que es hora de que Jack crezca y deja de financiarle.

Cuando Larry advierte a Will y a Grace del proceso de admisión de una escuela de élite a la que quieren llevar a sus niños, compiten por qué hijo sería el mejor candidato. Jack crea problemas con Karen y su amigo.

Will y Grace deciden intervenir cuando descubren que la sobrina de Grace está saliendo con un hombre bisexual. Jack obtiene permiso de su esposo para acostarse con un famoso. Karen lucha por adaptarse cuando su asistente reserva un vuelo low-cost.

Preocupada por que Grace sea madre soltera, Marilyn va a espaldas de Grace para arreglarla con una pareja de criadores de beagle interesada en adoptar al bebé de Grace. Will es reclutada por Karen para lidiar con una pesadilla de P.R. creada por un jugador homofóbico en su equipo de béisbol. Jack y su esposo, Estefan, hacen todo lo posible para deshacerse de un ratón.

A pesar de su historia de transgresiones, Grace y su vecino, James, deciden darle a su relación una oportunidad más. Pero cuando James invita a Grace a su trabajo en el acuario, ella pone en peligro su trabajo y una especie. Para ayudar a Will a lidiar con su ansiedad por convertirse en padre, Jack lo lleva a un lugar inesperado para desahogarse: la iglesia. Karen se encuentra en una cabina confesional, y una visita de Smitty la hace reconsiderar toda su relación.

Karen presenta a Will y Grace al nuevo amor de su vida, Phil. Pero Will y Grace sospechan cada vez más de que Phil tiene intenciones siniestras con su amiga. Cuando Miss Coco Peru le dice a Jack que va a cerrar su bar para siempre, Estefan lo alienta a convertirse en su nuevo dueño.

Will y Grace se convencen de que Karen está en peligro cuando su nuevo novio, Phil, la lleva a una cabaña en el bosque. Con la ayuda del asistente de Karen, el viernes, Will y Grace corren para salvarla. Jack le inventa una historia a un periodista snob para mantener relevante su nuevo bar luego de que su anterior dueña, Miss Coco Peru, renunciara.

Jack ayuda a Karen a colarse en la mansión para recuperar su anillo, pero se sorprenden al encontrarlo en la mano de la nueva novia de Stan. Mientras hospedan al sustituto de Will para el fin de semana, Will y Grace se convierten en los viejos que juraron en que nunca se convertirían.

Will acorrala al Dr. DiLorenzo para que tenga una cita falsa para poder espiar a su sustituto. Grace lucha por reventar su globo revelador de género. Karen se debate entre celebrar el campeonato de su equipo y ayudar a Jack con su audición en Broadway.

Will afirma que vivir con Grace es como Ricky viviendo con Lucy. Más tarde, cuando Karen y Jack escuchan esto, cada uno afirma que son la Lucy del grupo. Paralelamente, Grace, Karen y Jack se imaginan a sí mismos como Lucy, con Will como el Ricky para todos ellos.

El Dr. Charles y la Dra. Manning atienden a un paciente que se hace pasar por otra persona. Noah pone en dudas sus habilidades como médico. El Dr. Marcel y el Dr. Choi se enfrentan a una decisión ética difícil.

La fuga de un asesino condenado afecta personalmente a varios miembros del equipo y los pone en peligro. El Dr. Charles y el Dr. Halstead discrepan acerca de los planes de tratamiento de un paciente.