Simon tiene que hacer lo que sea para convencer a Kelly Clarkson para grabar un nuevo jingle publicitario para su mayor cliente pero con un nuevo giro.

Cuando Simon anima a Sydney para tomar la iniciativa en una campaña publicitaria para la Ciudad del Viento café, se produce un desastre.

Cuando la idea de un cliente nuevo muestra una luz negativa sobre la relación padre-hija de Simon y Sydney; Simon decide compensar los malos recuerdos de la infancia de Sydney enseñándola como conducir de nuevo.

Durante una lluvia de ideas para una campaña publicitaria, las cosas desvarían y entran en juego las vidas personales.

Cuando una cliente importante, Helena, llega a la ciudad, Sydney, Zach y Simon compiten por su atención, pero cuando las cosas toman un significado sexual, se dan cuenta que pueden saber demasiado el uno del otro.

Cuando Simon es nominado para el prestigioso premio al Anunciante de Impacto del Año, Sydney se sorprende al encontrar que el chico que le gustaba en secundaria está en competencia directa para el mismo premio que su padre.

Un ex-compañero de trabajo encaprichado de Sydney escribe una canción sobre ella un tanto peculiar.

Simon quiere hacer las cosas bien cuando su compañero, Gordon Lewis, le obliga a renunciar a su primer cliente cuando entra en conflicto con otra cuenta.

El trabajo de alguien está en juego en el partido se Sófbol de cuentas vs. creativos y la verdad sobre la última victoria épica de Simon amenaza con salir a la luz.

Mientras que Simon y Gordon están en desacuerdo en comprometer sus valores para conseguir un cliente lucrativo, Lauren se queda atascada en un sujetador de milliones de dolares de Victoria Secret.

Las inseguridades de Sydney de cómo es percibida resurgen cuando la niñata de la hija de un importante cliente se convierte en su becaria.

Cuando Simon confunde las asignaciones en la oficina, encarga a Sydney una cuenta para un videojuego que la convierte en adicta a ganar.

Simon le da a Lauren la oportunidad de trabajar con un gran cliente que tiene un desastre de Relaciones públicas cuando los demás de la oficina caen enfermos.

Cuando el nuevo analista de investigación gana a Simon en un concurso de creatividad; Zach y Andrew trabajan juntos para ayudar a Simon a recuperarla.

Una mujer le pide a Simon que haga la elogía de su padre; un escritor de "jingles" que no era muy querido.

Simon se ofrece para montar un Bar Mitzvah para para el hijo de un cliente, pero el encontrarse con la única mujer que ha amado puede arruinar las festividades.

La desesperación de Simon para tener nietos le obliga a interferir con la nueva relación de Sydney.

El odio de Simon hacia todas las cosas de San Patricio aumenta cuando las hermanas alborotadas de Andrew van a la oficina para celebrar.

Intentando imitar a Simon, Zach promete cosas que puede que no sea capaz de cumplir y debe conseguir que Brad Paisley cante un "jingle" escrito por Danny Chase.

La nueva relación de Simon es puesta a prueba cuando pierde la ilusión en el amor después de que Gordon y su pareja rompan.

Simon y el equipo le dan un intento a un idea original para salvar del cierre a la biblioteca y Gordon se convierte, sin querer, en el protagonista de la campaña.

Cuando una empresa quiere comprar Lewis, Roberts & Roberts, Gordon pide una votación, y la ex esposa de Simon (y madre de Sydney) tiene la última palabra.