El número 666 de Park Avenue es un edificio histórico situado en el barrio del Upper East Side en Manhattan que esconde un secreto: Gavin Doran, el temible propietario, hace realidad los deseos de sus inquilinos. Sin embargo, todo contrato tiene un precio.

Jane no deja de hacer descubrimientos sobre este edificio y no parece que vaya a tardar en descubrir los misterios que se esconden allí así como el secreto de la pareja Doran. Gavin Doran, el propietario del edificio, parece tener como próximo blanco a la nueva gerente del edificio porque parece demasiado curiosa, y además de ver cosas, indagar demasiado, localiza un gran nido de aves en las paredes y trata de abrirse paso por el muro que esconde la puerta. Gavin también pone a prueba la integridad de Henry y queda convencido de que es una buena persona.

Tras lograr salir de la habitación detrás de la puerta, donde Jane cree que le ha hablado una niña que llego a agarrarla del tobillo, gracias a Henry, ambos vuelven a casa. Mientras, Gavin anima a Annie Morgan, una joven periodista que reside en el Drake, a que utilice su creatividad para salir de la negatividad que le produce estar en necrológicas, pero la chica acaba descubriendo que todo lo que escribe se hace realidad. Henry y Jane, frecuentan cada vez más a los Doran, tras pedirle Gavin a Jane que no se aleje demasiado de su mujer ya que es el décimo aniversario de la muerte de su hija Sasha y eso la entristece. Jane se convierte en confidente de la señora Doran que le cuenta un gran secreto de Sasha.

Henry se entera de que Gavin está siendo investigado por cuestionables transacciones de bienes raíces, y debe elegir entre la lealtad a su jefe o su amistad con Gavin. Jane, sin darse cuenta del dilema de Henry, tiene su propia decisión que tomar tras descubrir la identidad del ladrón en The Drake. Mientras tanto, la aparición misteriosa de la niña vuelve a surgir de nuevo con una advertencia sobre el contenido de la maleta recuperada por Jane. Nona está preocupada por las visiones alarmantes sobre el futuro de Henry. Por último, Annie pide ayuda a Gavin cuando su "creación" de Kandinsky va a por ella, y él le ofrece un quid pro quo peligroso como una solución.

Nada más arrancar el capítulo nos enteramos del significado del medallón, para la niña que ve Jane, para ella misma y para varias generaciones de su familia. Estamos rodando las fiestas de Halloween nos sumergiremos con los personajes en dicha fiesta mientras Henry Martin tiene sus minutos de gloria en la televisión tras ser convertido en un héroe tras haber salvado la vida del comisario en casa del alcalde. Las decoraciones del vestíbulo del Drake que hará instalar Olivia devolverán a los habitantes del edificio al Halloween sangriento de 1929 mientras que el espíritu de las escaleras toma a Jane como blanco. Gavin recibirá varios mensajes SMS amenazantes antes de que la vida de Olivia corriera peligro por lo que se dará cuenta que la vida de su mujer puede estar en el punto de mira de alguien. Algo se le robará al poderoso propietario del Drake y Brian interrogará a Louise sobre del doctor Todd Scott, habitante del cuarto G, que trata a su mujer por una distensión muscular.

Gavin Doran sigue empeñado en recuperar lo que le han robado. Mientras, el doctor Evans, muy endeudado después de cuantiosas apuestas perdidas, acude al rico propietario del edificio para encontrar una solución a sus problemas de dinero. Gavin le propone olvidar sus deudas a condición de que sea el médico de su familia y cuando lo llame ha de acudir. El médico, claro está, no tiene la menor idea lo que puede significar tener una deuda con Gavin Doran, pero pronto descubriremos que confiar en Gavin no será la mejor decisión que haya tomado el médico en su vida Jane trata de demostrar lo que ve pero Henry no la apoya como ella esperaba. Los detectives encargados de la investigación tampoco muestran mucha confianza, lo que provocará en Jane la sensación de estar sola contra el resto del mundo.

Jane Van Veen ve cosas que la aterrorizan, pero es desgraciadamente la única que puede verlas. Cuando ella intentó explicarle a Henry lo que sucedía, este último es amable pero queda claro que cree que está perdiendo la cabeza como le había pasado a su abuela. Su abuela que es seguramente la causa de todos sus problemas. Falta poco para que Jane se dé cuenta que está muy vinculada al Drake, que su familia era una parte de la historia del palacete en el que reside con su novio. El hombre del hacha es un familiar que asesinó a su mujer en los años 20. La clave del misterio parece ser el collar. Mientras que intenta esconder su miedo a Henry; que es recompensado por el alcalde por sus acciones heroicas, Jane continúa investigando lo que pasa en ese lugar. Junto a su gran aliada, Nona, descubrirán que sus respectivas abuelas están muy relacionadas con los acontecimientos que ocurren en el Drake y buscando información sobre ellas, Jane y Nona van a descubrir uno de los más grandes secretos que esconde ese lugar y Gavin Doran. Desgraciadamente, nada de lo que descubren podrá quitarles del cuerpo ese sentimiento de que el peligro las acecha en cada pasillo.

Jane, después de haber desaparecido durante cerca de 36 horas, es encontrada en medio de Times Square y es hospitalizada. Desde su llegada al Drake, la joven ve fantasmas y sombras. Su novio Henry se inquieta por su salud mental, algo que le viene diciendo desde hace unos capítulos incluyendo la postilla de que su abuela ya tuvo esos problemillas, y decide entonces internarla en un instituto. Pero no eso no es todo. Victor le hace una revelación sorprendente a Olivia sobre su hija Sasha. ¿La muchacha podría no haberse suicidado hace diez años? ¿La hija de Gavin y Olivia todavía vive? Además, Victor será retenido como rehén en la sala de las calderas del Drake y torturado por Kandisky. Él quiere hacerle confesar el lugar donde se encuentra la famosa y roja caja. Finalmente Brian descubre que su creatividad está vinculada a Alexis que sigue tratando de seducirle. La situación se complica para el escritor.

Jane, mediante hipnosis, viaja en el tiempo hasta octubre de 1927 gracias a Maris, quien la hipnotiza tratando de averiguar dónde fue cuando desapareció por la escalera de caracol. De esta forma tratará de descubrir los secretos escondidos en el apartamento de Peter Kramer, donde fue asesinada su esposa, Jane, y muestra que su familia tiene un oscuro legado que está muy relacionado con la historia de Drake. Mientras tanto, Gavin habla con Henry sobre la posibilidad de llegar a ser concejal de la ciudad, pero sus posibilidades pueden ser destruidas por la filtración de cierta información personal sensible. Y en una sorprendente revelación, la identidad de Sasha queda expuesta.

Los sueños perturbadores de Jane hacen que tenga problemas para lidiar con la realidad, pero mientras muchos residentes del Drake tienen motivos para estar de celebración. Gavin y Olivia están emocionados y agradecidos de que Sasha haya regresado. Los Dorans planean un gran evento de recaudación de fondos para introducir a Henry en el mundo político, y Jane, impulsada por sus sueños, trata de averiguar más de la historia del Drake.

Sasha/Laurel Harris presenta su plan para que Henry sea elegido, que incluye una charla en la iglesia local para darse a conocer entre la población ya que la población ha cambiado mucho en el distrito y debe llegar a un electorado con menos poder adquisitivo que antaño. Ella en secreto le ofrece al padre Douglas un inquietante acuerdo para librarse de los demonios que le han atormentado desde que fue tentado a abrir la caja roja de Gavin. Mientras tanto, un nuevo enigmático inquilino que puede tener motivos ulteriores para alquilar un apartamento en el Drake. Brian todavía está molesto con Louise por su recaída en el abuso de sustancias, mientras que, al mismo tiempo, Alexis planea vengarse de Louise después de descubrir que sus caminos se habían cruzado en el pasado. Por último, Sasha y sus padres tienen un enfrentamiento extraño.

¿Quién o qué es el "conspiratii"? Cuando Jane intenta descifrar el significado de la misteriosa palabra que sigue apareciendo en el diario de Peter Kramer, el detective Cooper revela sorprendentemente que forma parte del grupo de sombras. Jane se compromete a ser sus ojos y oídos en el Drake, pero Gavin está un paso por delante de ella. Mientras tanto, Henry intenta rastrear al ausente padre de Jane para sorprenderla en un ostentosa fiesta de compromiso que Olivia ha organizado.

Brian y Louise están discutiendo qué hacer con el cuerpo de Alexis. Henry se niega a entrar en política de forma sucia. El padre de Jane regresa al Drake y trata de llevársela a punta de pistola.