Pensando que Jessie se ha ido a África, los niños cogen un vuelo privado para traerla de vuelta. Ravi y Luke discuten sobre si es más importante la condición física o la inteligencia.

Darla aparece sin saber que Jessie canceló su boda, por su lado, Luke intenta dominar el arte de afeitarse la cara por primera vez.

La familia Ross pierde todo su dinero y tiene que aprender a vivir sin él.

Jessie vuelve a la universidad y acaba en la misma clase que Ravi. Zuri, por su parte, trae una jirafa pequeña de África.

Una Emma rebelde acaba expulsada del colegio y se escapa. Zuri está practicando para su examen de kárate y Luke se comporta como si fuera su sensei.

Jessie se ve obligada a trabajar con Hudson en un proyecto de la universidad. Por otro lado, Ravi quiere unirse al equipo de baloncesto de Luke y afortunadamente, Chris Paul le echará una mano.

Los niños se quedan en el ático por culpa de una gran nevada y acaban jugando a Captura la Bandera, donde probarán sus alianzas.

En un esfuerzo por ayudar a Ravi a hacer amigos, Jessie lo lleva a una reunión en el parque. Sin embargo, sus nuevos amigos, Madeline y Scott, puede que sean demasiado buenos para ser ciertos.

Emma quiere sacarse el carnet, así que, Jessie le enseña a conducir. Ravi y Luke rompen, accidentalmente, uno de los juegos de Zuri, provocando una confrontación.

Bertram decide que está harto, deja su trabajo y se va a trabajar para la Sra. Chesterfield, pero el nuevo mayordomo vuelve loco a todo el mundo.

Estando de vacaciones, la familia Ross encuentra a una preciosa chica perdida en mitad del océano. Bertram cuida de la Sra. Kipling, que siente ansiedad por separarse de Ravi.

Durante una visita a una isla italiana, el guía reconoce el collar de Jessie y le cuenta a la familia que estaba maldito y que traía mala suerte en el amor a cualquiera que lo llevase.

Los niños no dejan de discutir a bordo del yate y Jessie pone fin a sus vacaciones. A la mañana siguiente, se encuentran el yate flotando en mitad del océano sin capitán ni tripulación.

Llega el baile del colegio y la familia Ross tira la casa por la ventana para conseguir pareja. Mientras, Jessie ayuda a Bertram a prepararse para su primer solo en la Ópera Metropolitana.

Bertram se ha comprado un peluquín nuevo para la gran actuación con su banda, pero ha desaparecido, así que Jessie interrogará a cada uno de los niños.

Cuando Luke se convierte en el cerebro de la familia y Zuri en la nueva experta en moda, Ravi y Emma sienten que alguien les ha robado su identidad.

Cuando la Sra. Kipling se convierte en una celebridad, su relación con Ravi se resiente.

Al ir a pedir caramelos, Stuart avisa a los niños de que hay un fantasma llamado Abigail. Por su parte, en una fiesta,Jessie conoce a un misterioso hombre enmascarado.

Jessie tiene que volver a aprender todas las "habilidades especiales" que detalló en su currículum para un anuncio.

Cuando mamá vuelve a casa, Jessie se marcha a L.A. a rodar una película, pero cuando los niños se dan cuenta de que la siguen necesitando, deciden seguirla hasta Hollywood.